Nowa komedia romantyczna Allena opowiada o zakochanej parze studentów, Gatsbym i Ashleigh, którzy postanawiają spędzić romantyczny weekend w Nowym Jorku – jednak ich plany ulegają zmianie równie szybko jak słoneczna pogoda, która znika w ulewnym deszczu. Gatsby uwielbia klimat Nowego Jorku i chce pokazać ukochanej Ashleigh rodzinne miasto. Niespodziewanie ich ścieżki rozchodzą się i każde z osobna przeżywa własne przygody, pełne humoru i zwrotów akcji. Reżyser filmowy zaprasza dziewczynę na pokaz roboczej wersji jego najnowszego dzieła. Będąca początkującą dziennikarką Ashleigh zostaje wciągnięta przez wydarzenia, dzięki którym poznaje scenarzystę oraz gwiazdę kina – Francisco Vegę.